Минфин в письме от 25.07.2019 высказался по этому вопросу.
Налоговое законодательство определяет базу для подоходного налога как все доходы гражданина. Они могут быть получены как в натуральной, так и в денежной форме. Но из этого правила есть и исключения. Они названы в статье 217 Налогового кодекса. Компенсации расходов на оплату договоров ДМС детей среди них нет. Поэтому с такой выплаты необходимо удержать налог.
Похожая ситуация и со взносами. Работодатель должен уплатить их с любых выплат, кроме тех, что освобождены от обложения законодательством. Перечень является закрытым и содержится в статье 422 НК РФ. Рассматриваемых выплат в нём нет. Взносы тоже нужно перечислить.